Олег, является воспитанником «Балтики». Защитник получал азы футбола в Калининграде под руководством Юрия Копылова, а в 16 лет перешел в академию «Краснодара».
Прошел через все команды структуры быков – выступал за молодежную команду черно-зеленых, «Краснодар-3» и «Краснодар-2». В апреле 2022-го дебютировал за основную команду «Краснодара» в выездном матче с «Рубином».
В июне 2023-го Исаенко перешел в ФК «Химки». За красно-черных защитник провел 34 матча, в которых отличился двумя голами и шестью результативными передачами.
Арендное соглашение с защитником заключено до 10 июня 2025-го. Отметим, что данное соглашение предусматривает опцию выкупа футболиста по окончании срока аренды.